
Da La Foce, girando a destra per la strada bianca che porta a Monticchiello si arriva al Castelluccio delominato in passato Castelluccio dei Bifolchi dal nome del suo primo
proprietario.
Se ne hanno notizie fin dal 1320 proprietà della comunità di Monticchiello a sua volta dipendente dalla Repubblica di Siena.
Proprio Siena, considerandolo un presidio di frontiera lo fortificò, nel secolo XIV, munendolo di due torri angolari, rotonde ancora intatte, e vi insediò una piccola guarnigione.
Nel 1390 una parte del Castello venne donata all'Ospedale di Santa Maria della Scala, cui appartenne fino al 1787, che ne fece una Grancia (fattoria fortificata).
Da allora è passato attraverso vari proprietari.
All'inizio del secolo XV vi predicò san Bernardino a cui è dedicata la cappella settecentesca.
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