In base a numerosi ritrovamenti di reperti possiamo stabilire che intorno al VIII/VI sec. a.C. sorsero a Sinalunga i primi insediamenti etruschi. A conferma di ciò si possono citare i copiosissimi ritrovamenti il località " Le Carceri", "la Palazzetta", uno recente in località "Aducello" ed il ritrovamento di alcune tombe a pozzetto a "
II/I sec. a.C. - Alcuni insediamenti romani possono invece essere dati per certi nella zona di Pieve di Sinalunga, grazie ai reperti rinvenuti durante alcuni scavi effettuati nel secolo scorso.


1197 - I primi documenti riguardanti Sinalunga risalgono ad un atto conservato nel "Caleffo Vecchio" presso l'Archivio di Stato di Siena. Risulta che il 18 febbraio di quell'anno i Cacciaconti, che già signoreggiavano sui castelli di Sinalunga, Poggiolo e Ripe, fecero atto di sottomissione al Comune di Siena.

1303 - 20 novembre- Dopo lunghe dispute con i Cacciaconti, spalleggiati da Siena - si costituiscono in libero Comune, come risulta da un atto redatto in Sinalunga e conservato presso l'Archivio di Stato di Siena.

Ruggero di Dovadola (Ruggero Guidi) (... + 1335ca.) Conte palatino. Guelfo. Signore di Dovadola, Tredozio, Modigliana, Marradi e Galeata. Alla testa di 100 cavalli e di 200 fanti, combatte la Compagnia di Siena di 500 cavalli e più fanti, assoldata da Deo dei Tolomei, dai fuoriusciti e dal vescovo di Arezzo. I venturieri si impossessano del castello di Asinalonga (Sinalunga) e di Torrita di Siena depredando tutto il contado.
1323 gennaio - Il Dovadola si trasferisce in val di Chiana e recupera in pochi giorni Sinalunga, Torrita di Siena e Rigomagno. Nell'aprile 1323 è a Sinalunga ed a Torrita di Siena, di cui fa distruggere quasi tutta la cinta muraria.
Note biografiche di Capitani di Guerra e di Condottieri di Ventura operanti in Italia nel 1330 – 1550 www.condottieridiventura.it

1337 - Siena assegna a Sinalunga una sede degli undici Vicariati in cui suddivise il suo territorio e tale rimase sino al 1468.

Niccolò Vitelli (1414 – gennaio 1486) di Città di Castello. Guelfo. Signore di Città di Castello.
Con Bernardino di Montone, cavalca verso Asinalonga (Sinalunga) con 400 cavalli ed 800 fanti: sono bruciate case e capanne. Sulla via del ritorno, sconfigge Andrea Corso e Carlo da Fermo (catturati con 60 uomini), che tentano di sbarrare loro il passo. Note biografiche di Capitani di Guerra e di Condottieri di Ventura operanti in Italia nel 1330 – 1550 www.condottieridiventura.it

1588 - Entrata ormai nel Granducato di Toscana, fu sede di un Capitanato di poteri di Bettolle, Scrofiano, Poggio S. Cecilia, Serre di Rapolano e Armaiolo.

1718 - GianGastone dei Medici affronta ancora una volta il secolare problema dell'impaludamento della Valdichiana che ripreso dai Lorena fu portato a compimento nel secolo successivo ad opera del Fossombroni.

1737 - 9 Luglio- Morte di GianGastone Granduca dei Medici, ultimo discendente della nobile famiglia, gli successe Francesco di Lorena colui che pose fine, non solo per Sinalunga, alla dominazione medicea durata più di 170 anni.

1778 - I vari Comunelli delle attuali frazioni di Sinalunga venivano riuniti sotto tutti gli effetti nel Comune di Sinalunga.

1799 - Passò sotto la dominazione francese e liberata il 20 Luglio 1814.

1859 - Sebbene il tratto ferroviario Empoli-Siena fosse stato innaugurato il 14 Ottobre 1849; il tratto Siena-Sinalunga fu completato solo il 19 settembre 1859 e il tratto Sinalunga-Torrita nel 1860. Il tratto Torrita-Montepulciano fu ultimato (fino al ponte di ferro a due luci sul Salarco, a poche centinaia di metri dalla cascata) nel 1861; il tratto residuo, fino a Chiusi, il 24 luglio 1862.

1867 - 24 settembre- Sinalunga è agli onori della cronaca nazionale quando l'esercito regolare, per impedire a Garibaldi di marciare su Roma, lo arrestò nel Palazzo Agnolucci. Nel periodo risorgimentale e nelle varie campagne per l'indipendenza (l859-1866) Sinalunga contribuì sempre con una forte aliquota di volontari.