Per molti secoli, almeno fino ai tempi nostri, Montepulciano è stato il centro culturale di maggior rilievo della Valdichiana occidentale. L’attività teatrale è documentata almeno fin dalla metà del secolo XVII: esisteva a quei tempi un’Accademia (detta dei Raggirati) che spesso chiedeva al Comune varie forme di intervento e sostegno delle proprie recite. A questa Accademia farà seguito (dal 1706) quella degli Intrigati, solo recentemente estintasi, che, nata come Accademia letteraria, sviluppò presto un’intensa attività teatrale, costruendo un primo teatro negli spazi del Palazzo Comunale (1761): rivelatosi inadeguato, questo viene demolito, e si arriva alla costruzione del Teatro Poliziano in sede più adeguata (1793), completamente ricostruito nel 1881 e riaperto nella primavera dell’anno successivo.



Il Teatro Poliziano rimasto di proprietà accademica fino al 1978 e poi passato al Comune, è stato restaurato e adeguato alle norme vigenti; attualmente ospita una stagione teatrale invernale, alcune delle manifestazioni estive del Cantiere Internazionale d’Arte e viene utilizzato per le più svariate manifestazioni (convegni, etc.). La Biblioteca Comunale vanta un fondo antico di 12.000 volumi ed uno moderno di circa 18.000. Il suo nucleo originario è costituito dalla Biblioteca del Collegio gesuitico che esisteva in città, soppresso insieme all’Ordine nel 1773, in seguito arricchito dagli esiti di altre soppressioni di conventi, da lasciti ed acquisti. Attualmente svolge nella zona un peculiare ruolo di biblioteca di studio e ricerca, usata soprattutto da studenti delle numerose scuole medie e superiori esistenti nelle città e studenti universitari come struttura di appoggio per ricerche bibliografiche.
Montepulciano vanta inoltre un pregevole Museo Civico: le collezioni composte soprattutto di opere pittoriche hanno il loro nucleo nella pinacoteca del Primicerio Francesca Crociani, da lui lasciata alla città nel 1861, a cui si affiancano alcuni quadri provenienti da soppressione di conventi e un’interessante sezione archeologica che raccoglie alcuni corredi tombali etruschi del VI – V secolo a.C., nonché reperti romani, provenienti dal territorio dell’attuale frazione di Acquaviva ( si ritiene che in epoca romana la località fosse un’imponente stazione lungo la via consolare che passava per la Valdichiana) ed altri reperti etruschi fuori contesto. Quello che rende originale il Museo è l’arco temporale, che va dall’antichità al secolo XIX, e la varietà di generi delle opere pittoriche: caratteri che non hanno paralleli in altri musei della zona.
Le più importanti manifestazioni culturali di Montepulciano sono nell’ambito della musica e dello spettacolo. La principale è il Cantiere Internazionale d’Arte, una rassegna che ha luogo in estate: gli spettacoli e i concerti che ne costituiscono il programma vengono pazientemente montati a Montepulciano, spesso scritti appositamente per i luoghi della città, nei mesi che precedono l’inizio ufficiale. L’idea, dovuta al Maestro Hans Werner Henze che è stato anche il Direttore Artistico di molte edizioni ( la prima è del 1976). L’iniziativa ha conosciuto un forte rilancio nel 1999 sotto la Direzione Artistica del giovane Maestro Enrique Mazzola e con l’organizzazione delle Associazioni di Montepulciano.
Strettamente legato al Cantiere è l’Istituto di Musica nato come Cappella di Palazzo nel secolo XVIII, ha sempre svolto importante ruolo di promozione e diffusione della musica: dopo un lento declino dopo gli anni Cinquanta, sta conoscendo ora, proprio grazie all’impegno personale del Maestro Henze ed agli stimoli avuti dal Cantiere.
Una menzione occorre per il Bruscello Poliziano, particolare forma di spettacolo all’aperto che cerca di coniugare antiche tradizioni contadine con il mondo dell’opera: il Bruscello infatti era un canto monodico a strofe, in cui il cantore narrava vicende epiche o mitologiche nelle aie dopo la mietitura. Il Bruscello poliziano, originale invenzione della fine degli anni Trenta e che ha conosciuto il momento di massimo folgore tra gli anni Cinquanta e Sessanta, ha ripreso come temi antiche vicende medievali legate alla storia del territorio facendole rappresentare in ricchi costumi sul sagrato della Cattedrale da un insieme di personaggi – cantori, ognuno dei quali ha una sua melodia caratteristica; lo spettacolo, rappresentato a mezzo agosto, richiama ancor oggi un folto pubblico. L’interessante è che gli attori non sono professionisti, ma semplici cittadini, che si preparano lungamente all’impresa durante l’inverno.