Castelmuzio, borgo di origini etrusco-romane, appartenuto alla famiglia Cacciaconti della Scialenga passò nel 1270 alla Repubblica di Siena, quindi all'Ospedale di S.Maria della Scala, ai Salimbei, ai Piccolomini e di nuovo sotto la Repubblica di Siena nel 1551 infine annesso al Granducato di Toscana nel 1559.

Ha la struttura di un piccolo castello fortificato con mura e bastioni , antistante la porta si vede ancora, murata, la pietra su cui riposava S.Bernardino da Siena.
Degni di nota l'Ospedale di S.Giovanni Battista, la Casa Torre della Comunità e la chiesa parrocchiale di S.Maria Assunta con pianta a croce latina all'interno si trova una Madonna del Buon Consiglio del XVII secolo e una statua lignea di S.Antonio del XVII secolo.
Nell'adiacente chiesa della Confraternita della SS.Trinità e S.Bernardino si trovano pregievoli opere di scuola senese attribuite a Pietro di Francesco Orioli, Giovanni di Paolo, Domenico Beccafumi, Duccio di Buoninsegna, Sano di Pietro, Domenico Manetti e Giampaolo Pisani.

Sulla strada che porta a Montisi si trova la Pieve di Santo Stefano a Cennano. In origine tempio etrusco e poi romano la Chiesa fu costruita , in pietra arenaria, verso la seconda metà del XII secolo.
La zona è stata certamente insediamento etrusco come rilevato da molti ritrovamenti di tombe, urne cinerarie ed iscrizioni etrusche.
Fu "chiesa madre" sotto la cui giurisdizione dipendevano le chiese di S.Flora e S.Maria in Montisi, S.Giusto in Castelmuzio, S.Giorgio in Petroio ed il Monastero di S.Pellegrino in Passeno a Castelmuzio.
Nei secoli XIV e XV inizia la lenta decadenza della Pieve per il radicale cambiamento della vita nelle campagne, sino al totale abbandono. Oggi, restaurata, maestosa e semplice nel suo stile romanico.

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